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Tom Wesselmann studierte von 1945 bis 1951 am Hiram College in Ohio.

In den Jahren des Koreakrieges leistete er seinen Militärdienst ab (1952 bis 1954) und begann mit dem Zeichnen von Cartoons.                                Nach dem Krieg begann er sein Kunststudium an der Kunstakademie in Cincinnati; 1956–59 studierte er an der Cooper Union School of Art and Architecture  in New York. Seine erste Einzelausstellung hatte er in der Tanager Gallery in New York im Jahr 1961. Wesselmann begann im Stil des Expressionismus’, von dem er sich aber bald abwandte.

Neben Roy Lichtenstein und Andy Warhol wurde Wesselmann zu den wichtigsten Vertretern der amerikanischen Pop-Art.                                         Sein Leitmotiv waren weibliche Akte in sexueller Provokation. Berühmt sind seine großformatigen Great American Nudes, von denen die Große Nackte Nr. 98 im Kölner Museum Ludwig ausgestellt ist. Andere Arbeiten werden vom Museum of Modern Art in New York City verwahrt.

Ästhetische Anregungen bezog Wesselmann aus der typischen Werbung der 60er und 70er Jahre (Prospekte, Plakate, Darstellungen aus Film und Fernsehen). Sein Werk wirft die Frage auf, ob es satirische Kritik an der modernen Konsumwelt darstellt oder ob es dieselbe schlicht verherrlicht.

Seit 1983 erstellte Wesselmann auch Aktfiguren und Stillleben aus Metall, indem er seine Zeichnungen auf Metallplatten übertrug und mit einem Laserstrahl aus diesen herausschnitt. Neben diesen Collagen entwickelte er Robert Rauschenbergs Assemblagetechnik weiter.

Im Dezember 2004 starb Wesselmann an den Folgen einer Herzoperation im Alter von 73 Jahren.